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おっしゃるとおりで・・・。
会社にいると実務の状態と会社の営業時間がかみあわず、そ
ういう思いを抱く事ってありますよね。
私も非合理的な会社生活に納得がいかない思いがずっとあり
ましたが、現在は雇用とは違う形態で仕事をすることにな
り、そのように会社の都合や状況に振り回されることがなく
なりました。やっぱり正社員だったときより楽です。

上司の心境といってもいろいろだと思うのです、人によっ
て。他人の面倒を見ることを煩わしいと思うタイプの上司は
暇なときに「仕事ないですか？」と聞き、やる気をみせるだ
けでもカンにさわって怒り出すとかありますし。仕事の管理
に自信がないタイプの上司ですと、万が一のトラブル処理に
自分が走るのが嫌で部下の休みを許さないとかもあります。
上下の厳しい会社ですと、直属上司が居る間部下の者が帰る
のは許されないとかもありますよね。社風次第ですが。
当然ヒマ時間の使い方についても、なんとなくチェックを入
れてはいるでしょうが、それは必ずしもお休みをとることを
快く思っていないというわけでもないと思います。

職場それぞれ、人それぞれな部分ですので、M778さんの環境
でどこまで要求を出して許されるのかは一概には言えません
が、私が上司だったら「こういう進行になっているので今日
はお休みをとっていいでしょうか？」と言われれば、すんな
りオッケーするかと思います。
私自身が会社のために生きるなどという気持がさらさらない
ので、そういう権利は使えるときに使わなくてどうする！と
思いますから。

私もプログラマーです。
作業の無いときは、上司に一言言って帰りますよ。
だいたい、仕事もないのに社内に居られたら
工数だけ余分に食って採算合わないじゃないですか。
「今日の私は会社に何の利益も生み出さない」こんな時は
もう遠慮なく休んで遊びに行きます。
（当然休み申請を蹴られたことはありません）

また、休まずに社内に残るのであれば
開発と同じ環境で小さ目のテストプログラムなど作って
勉強半分、遊び半分な時間を過ごしてます。

上司が「帰ってもいい」と言ってくれないとありますが、
Ｍ778さんの上司は休みたい、帰りたいと言っても
ダメって返ってくるのでしょうか？
それとも上司が言い出すのを待ってるだけ？

SEというかプログラマー5年目です。

この業界ってほんと忙しさに波があると思うのですよ。
なので、ヒマな時は定時で帰ったり、
貯まった振休や有休をがんがん取ったりしますよ～(^o^)／

もちろん会社にいる間は、プロジェクトの予習や、今後必要
になると思われるスキルを磨く時間として活用しますけど
ね。

>もしかしたら、上司はこの作業のない時間を私がどのように
>使うか、ということをみているのではないか？とも思いま
す。

もちろん、これはあると思います。
でもこれは、会社に出勤している時間を指すのではないでし
ょうか。
仕事を頼まれていないからって、
会社に来てもぼーっとしているのは問題ですけど、
有休を取って旅行に行ったりするのは、全然問題が無いと思
います。（少なくとも私の会社はそうです。）
そして、誰も「休みを取っていいよ」なんてことは言いませ
ん。
勝手に判断して取ります。

そのうちプロジェクトが動き出したら、
あの時なんで遊んでおかなかったんだろう...って
思うような激務の日々が来るかもしれませんよ。

休みは自分で取るものです♪
それとも会社の雰囲気が、有休を取りにくい感じなのでしょ
うか？

何人くらいのプロジェクトで実際いつから始まっているのか
知りませんが。

線表（スケジュール）や分担が決まっていれば、
自分で仕事量を考えて休めば良いだけじゃないでしょうか。

３年目なら「言わなくても自分から仕事を見つけろ」と
思われていると思います。
会社は３年目くらいから元を取ろうと思うでしょうから、
いちいち指示しなくなりますよ。
（誰かのために仕事の資料やら詳細を用意するのって、
　立ち上げの頃って凄く手間がかかる事があるので）

私のチームの人が「ヒマだから休みたい」とストレートに
言ったら、ぶっ飛ばすかも・・・（笑）。
「用事があるので休みたい。スケジュール的には問題ないです」
と言うならＯＫです。
実際に「連休にしたいから休みたい」と言ってしまい、
彼以外は忙しかった（当人は気付かなかった模様）ので
そう思ってても、言い方ってあるよね、雰囲気読むよねと
プロジェクトのメンバーから冷たい視線を受けた人も
知っています。